Tanto nella vita religiosa, sociale ed anche economica, quanto nell'immagine di Orselina determinante è la storia, la costruzione e lo sviluppo del Santuario della Madonna del Sasso o Sacro Monte. Tutto inizia con l'esperienza eremitica di Fra Bartolomeo di Ivrea, che nel 1480 lascia il convento di San Francesco a Locarno (che la tradizione vuole fondato da S. Antonio da Padova nel 1229), per ritirarsi sul "Sasso". Non è possibile motivare sul piano storico questa scelta. Per edificarvi un Sacro Monte, sul tipo di quello in costruzione a Varallo dal 1481 (a questo periodo risalgono lo sviluppo del Santuario di Loreto e gli inizi del Sacro Monte di Varese, oltre che di altri Santuari dedicati alla Madonna) o "per offrire alla popolazione di Locarno una chiesa più comoda e più abbordabile, che permettesse anche a lui di vivere più tranquillo sull'alto della Rupe", come scrive P. Callisto Caldelari (3). Oppure - come ritiene la tradizione popolare - è stata un'apparizione della Vergine a suggerirgli questa scelta? Il primo a proporre il racconto dell'apparizione è il canonico Giacomo Stoffio nel 1625, ossia 145 anni dopo i fatti, forse ispirandosi ad una tradizione orale. Comunque sia, dal 1480 inizia sul Sasso una presenza che inciderà profondamente nella storia di Locarno e delle terre circostanti. Già nel 1484 si registra la prima donazione che i fratelli Masina fecero a Fra Bartolomeo del terreno sul quale il religioso si era stabilito. Iniziano le prime costruzioni, arriva subito una seconda donazione, già nel 1487 vengono consacrati due altari sul Monte, l'uno nella chiesetta di S. Maria Avvocata (dove doveva già essere venerata l'attuale effige della Madonna del Sasso), l'altro in una vicina cappella. Le donazioni proseguono e già prima della fine del Quattrocento inizia la costruzione della chiesa detta dell'Annunciata, ai piedi del Monte. Una vera e propria "porta" del Sacro Monte, il cui percorso verrà nei secoli evidenziato da un'ampia serie di Cappelle votive, alcune scomparse ma molte ben conservate e restaurate. Un'altra, la più recente e detta "dei Polacchi", è stata inaugurata nel 1942 ed è posta attualmente sulla scalinata tra il Santuario e il sovrastante ristorante Funicolare.

Sul piano storico, è già nel corso del XVI secolo che prende forma l'insediamento del Sacro Monte, dove ben presto "accorrono infinite persone di diverse nationi". Per secoli il Santuario sarà meta di devozione, visite e imponenti pellegrinaggi di fedeli provenienti principalmente dal Ticino e dal nord Italia. Al punto che Orselina verrà identificata con la Madonna del Sasso e il suo sviluppo coinciderà prioritariamente con quello del Santuario. Moltissime le testimonianze storiche a questo riguardo. Basterà per ora citare la descrizione, a mezza strada tra storia, curiosità e folclore, resa dal viaggiatore, scrittore e storico dell'arte inglese Samuel Butler (4). "A Locarno fummo attirati dalle imminenti feste in onore del quarto centenario dell'apparizione della Vergine a Fra Bartolomeo da Ivrea, il quale fondò poi il Santuario. (...) La grande attrazione di Locarno è il Sacro Monte che s'alza sopra la città. (...) La chiesa contiene la miglior collezione di ex voto ch'io conosca dopo quella di Oropa; c'è pure un dipinto italiano moderno, il 'Trasporto' del Ciseri, ammiratissimo. (...) Il loggiato che guarda il lago è bellissimo. (...) Gran folla accorse alle feste. Ci furon treni speciali da Biasca e dalle stazioni intermedie, e battelli speciali. (...) La sera finalmente ecco l'apparizione della Vergine Benedetta". La dotazione storico-artistica del Santuario è decisamente importante. Oltre alle citate opere, si arricchisce di uno dei dipinti più famosi di Bartolomeo Suardi, detto il Bramantino, È la "Fuga in Egitto", databile attorno al 1520-22 e donata ai frati conventuali del Sasso da emigranti locarnesi. Straordinario il patrimonio di Miniature e Codici medioevali. Di recente ritrovamento e studio sono i Codici trecenteschi, presentati nel 1998 dopo un accurato restauro. Le varie cappelle sono state decorate da insigni pittori, mentre i gruppi scultorei in legno, situati nelle due cappelle incorporate nel Convento, sono attribuiti a Francesco Silva, che ha lavorato anche al Sacro Monte di Varese.